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1985年，「台灣新電影」在評論界開始引起了爭議，甚至出現了「擁侯派」與「反侯派」的說法。一些學院影評人對新電影的清淡風格給予極高讚賞之後，很多新導演紛紛以「排除故事情節和戲劇性、淡化人物感情、大量使用單鏡頭長拍、追求個人感性風格」作為他們追求的共同創作目標，「淡」彷彿成了當時國片創作的「政治正確」，侯孝賢也成了眾人模仿的典範。風格差異甚大的楊德昌與侯孝賢兩大新銳導演，逐漸形成了兩個截然不同的台灣電影美學門派。
老實說，像楊德昌這種如此重視精密思維技巧、龐大劇本架構、複雜角色關係、高度專業技術、整體演出水準的電影拍法，在電影工業體制還沒上軌道、投資又普遍屬於低成本的台灣影壇，的確有些吃力不討好。不過，也就是有楊德昌個人的堅持，使得台灣電影還能在鄉村之外尚有城市、傳統之外尚有現代、簡單之外尚有複雜，多少呈現出不一樣的多元電影藝術光華。
令人欣慰的是楊德昌並沒有被《青梅竹馬》的票房失利打垮，繼續不斷專注於他對編劇和導演技術的鑽研，終於在中影公司支持下開拍了《恐怖份子》，使他在影壇重振雄風。此片遠從香港請來當紅女星繆騫人主演，劇情描述女作家周郁芬在苦悶不堪中尋找創作靈感；其夫是醫院化驗師，不惜出賣同事謀求升職，夫妻之間根本無法溝通。在台北街頭傳來的一發槍聲和一通打錯了的電話中，逃亡少女和富家子攝影師開始跟女作家纏繞在一起，三線交錯的故事和開放式的結局，教人直接想起《海灘的一天》，但整體成績更上一層樓。這部反映台北大都會恐怖生活狀態的《恐怖份子》，讓楊德昌在1986年首次贏得金馬獎最佳影片，後來又在1988年獲盧卡諾影展銀豹獎和義大利畢沙洛影展最佳導演獎，他的國際知名度終於傳播到了歐洲。 
■牯嶺街 圖：編輯小組
擁有了國際知名度，藝術電影也就擁有了國際市場。楊德昌雄心勃勃，於1989年成立楊德昌工作室，打算培養自己的電影班底打持久戰。他花了一年時間完成《牯嶺街少年殺人事件》劇本，又花了一年時間拍攝和完成後製作，終於在1991年7月上映了這部3小時版的巨作。
本片根據1961年夏天發生於台北市牯嶺街的一宗兇殺案新聞事件改編，透過初中生小四（張震）和身邊一群混幫派的本省及外省青少年，反映20世紀60年代初期整個台灣社會的時代氛圍，格局宏大，結構精密。包括當時的政治恐怖氣氛、僵化教育制度、幫會利益衝突，以至社會經濟轉型等大大小小的問題，都透過小四家的故事反映出來，堪稱是台灣電影史上破天荒的一部「六十年代社會史」。楊德昌以片長4小時的「導演完整版」参加角逐金馬獎，結果擊敗了一批強勁對手，包括李安的處女作《推手》、關錦鵬的《阮玲玉》、王家衛的《阿飛正傳》等，勇奪當年的最佳劇情片獎，這一年也堪稱是金馬獎史上參賽水準最高的一屆。
1993年，楊德昌因本片獲選為日本「電影旬報」年度電影獎的最佳外國導演，《牯嶺街少年殺人事件》則獲選為年度十大外片第二名。
接下來楊德昌決定作一個新鮮的嘗試--執導一部喜劇，這就是1994年的《獨立時代》。本片的英文片名是”A Confucian
Confusion”，直譯就是「孔夫子的困惑」，如此知識份子化的內容實在不太容易令人發笑，所以影片的效果未如理想。當時，美商華納公司在台灣有意插足華語電影的發行業務，特別挑選了《獨立時代》作為「史上第一炮」，可惜市場上反應冷淡。但楊德昌在國際影壇的地位卻水漲船高，義大利都靈影展和希臘的鐵撒隆尼卡影展同時邀請他擔任評審，最後他選擇了都靈，成為台灣影人擔任國際知名影展評審的先驅。
兩年後，楊德昌改從年輕化、通俗化、國際化的角度來剖析台北這個大都會。新作《麻將》透過一個斂財騙色的「青年四人幫」在幾天之內的離奇遭遇，反映當時台北市在表面上已邁向國際化實則庸俗化的荒謬本質。本片打破了台灣片一貫的保守地域色彩，大量採用外國演員和英語對白，藉以凸顯台北已成爲國際都會的現代色彩，還請到法國影壇新秀維吉妮拉朵楊親自到台北參加演出。此外，又在四位年輕主角的對白中大量採用俚俗的三字經和次文化口頭語，企圖更貼近年輕觀眾的日常生活。結果本片的台灣賣座雖然平平，卻獲得1996年柏林影展的評審團特別獎。（待續）
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